Was ist Chloroform?

Chloroform - die Chemie dahinter

Für viele häufig verwendete Stoffe und Verbindungen haben sich im Alltag sogenannte Trivialnamen eingebürgert. Dies gilt auch für Chloroform, eines der bekanntesten Narkosemittel.

• Chemisch handelt es sich bei Chloroform um die Verbindung Trichlormethan (nach IUPAC), abgekürzt CHCl₃. Es handelt sich also um einen Kohlenwasserstoff, bei dem drei Wasserstoffatome des Methan durch Chlor ersetzt wurden (Halogenierung des Methan).
• Chloroform ist bei Zimmertemperatur eine farblose Flüssigkeit, die leicht süßlich riecht. Der Siedepunkt liegt bei nur 61 °C. Chloroform geht also relativ leicht in den gasförmigen Zustand über, beispielsweise durch Verdunsten. Im Alltag wird dies als "leichtflüchtig" bezeichnet und begünstigt seine frühere Bedeutung als Narkosemittel: Chloroform ist ein Inhalationsanästhetikum (siehe unten).
• Das Molekül hat eine in der Chemie häufig anzufindende Tetraederform. Dabei sitzt das Kohlenstoffatom in der Mitte des Tetraeders, die drei Chloratome sowie das Wasserstoffatom, finden Sie an den Ecken.
• Interessant ist, dass sich Chloroform nur schlecht mit Wasser mischen lässt. Da es eine größere Dichte als Wasser aufweist, setzt es sich in wässrigen Lösungen unten ab.


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Der Name "Chloroform" setzt sich übrigens aus "Chlorkalk", sowie dem Lateinischen "Acidum formicicum", der Ameisensäure, zusammen.

Das Narkosemittel - früher und heute

Die Entdeckung des Chloroforms wird im Jahr 1831 (unabhängig voneinander) den Naturwissenschaftlern Justus von Liebig, Samuel Guthrie und Eugène Soubeiran zugeschrieben. Es ist jedoch gut möglich, dass die Substanz schon früher bekannt war. Von Liebig wird beispielsweise berichtet, er habe die Strukturformel der Flüssigkeit erkannt.

• Historisch entstand Chloroform bei der Einwirkung von Äthylalkohol (heute als Ethanol bezeichnet) auf Chlorkalk, ein Gemisch aus Calciumhypochlorit, Calciumchlorid und Calciumhydroxid. Produkte dieser chemischen Reaktion sind Chloroform und Ameisensäure.
• Der französische Physiologe Marie Jean Pierre Flourens erkannte schon kurze Zeit danach im Tierversuch die betäubenden Eigenschaften des Chloroforms. Schon im Jahr 1847 setzte der schottische Gynäkologe die Substanz zur Anästhesie ein. Bekannt ist ein Kupferstich aus dieser Zeit, der den Effekt von Chloroform auf Simpson und seine Freunde zeigt: Einer der Männer liegt - offensichtlich durch Dämpfe in Bewusstlosigkeit gefallen - unter dem Tisch, das Glas ist zerbrochen .
• Heute wird das Mittel nicht mehr zur Narkotisierung verwendet, da es als fettlösliche Substanz die inneren Organe angreift. Vor allem auf die Leber wirkt es stark toxisch. Zudem soll es krebserregend sein. Als Grenzwert am Arbeitsplatz gilt eine Konzentration in der Atemluft von 10 ppm, das sind 50 mg/m³.
• Zudem zersetzt sich Chloroform an Luft sehr leicht, wobei das sehr giftige, die Atmungsorgane angreifende, Phosgen COCl₃ entsteht. Die Zersetzung lässt sich durch Zusatz von wenig Alkohol (um 1% Ethanol) und Aufbewahrung im Dunkeln hemmen (dunkle Flaschen)
• In der Chemie wird Chloroform heute als Lösungsmittel für zahlreiche organische Reaktionen verwendet. In deuterierter Form (ein Wasserstoffatom wird durch das schwerere Deuteriumatom ersetzt) findet Chloroform in der NMR-Spektroskopie als Eichsubstanz Anwendung. Dabei handelt es sich um eine Analysemethode, bei der der Kernspin der einzelnen Atome angeregt wird. Die abgegebene Strahlung ist ein Fingerprint der chemischen Zusammensetzung des überprüften Materials.
• Eine weitere Anwendung aus der Chemie ist die sogenannte azeotrope Destillation. Dabei wird einer Lösung durch "Herausschleppen" Wasser entzogen. Chloroform wird hier als Schleppmittel eingesetzt.

Chloroform, das einstige Narkosemittel mit chemischem Namen Trichlormethan, hat also heute neue und interessante Anwendungen gefunden - trotz seiner Giftigkeit.